Ruppertsgrün war ursprünglich eine kleine Bauernsiedlung. Nach alten Chroniken erfolgten die ersten Ansiedlungen unter dem Kolonisten Ruppert in den Jahren 1150–1190 durch fränkische und böhmische Siedler.
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Die Ersterwähnung als "Ruprechczgrünen" stammt aus dem Jahre 1398, wo die Herren von Schönfels urkundlich als die Besitzer des Rittergutes Ruppertsgrün genannt wurden. Deren Geschichte ist somit eng mit der weiteren Entwicklung von Ruppertsgrün verbunden. Durch sie wurde diese Ansiedlung auch jahrhundertelang regiert und in Abhängigkeit gehalten. In den Jahren 1513–1515 stifteten sie dem Ort eine Kirche und eine Schule.
Im Jahre 1865 endete das Abhängigkeitsverhältnis zur Herrschaft von Schönfels.
Die Einwohner verdienten sich ihren Lebensunterhalt mit Ackerbau, Hausspinnerei und -weberei sowie mit Arbeit in einer Mühle und einer Brauerei. 1796 entstand das Brauhaus und 1852 der Braukeller.
Im Zuge des Baues der Sächsisch-Bayerischen Eisenbahnlinie 1844 entstand das "Ruppertsgrüner Bogendreieck"(Gleisdreieck).
Mit der fortschreitenden Industrialisierung änderte sich auch das Ortsbild von Ruppertsgrün, vor allem durch die enorme Entwicklung der Textilindustrie in dieser Region. So entstanden in den Jahren 1887–1908 mehrere große Textilbetriebe im Ort. Diese Bautätigkeit trug wesentlich zur Weiterentwicklung der Infrastruktur bei. Damit änderte sich das ehemals dörfliche Bild des Ortes zu einer Industriegemeinde.
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